ערב יום-הכיפורים, בעולם החסידי, מורכב כביכול משני זמנים שונים: בחציו הראשון של היום שורה אווירה שמחה וחגיגית, ואילו מחצות היום והלאה האווירה נעשית רצינית ובעלת אופי של יראה ומרירות.

כ"ק אדמו"ר הרש"ב נהג לשוחח בסעודת הבוקר של ערב יום-הכיפורים בעניין בחסידות ובעבודה. על-פי-רוב הייתה שיחתו מוקדשת לנושא: איך תהיה העבודה של ערב יום-הכיפורים בביאת המשיח. פעם אחת אמר: "כשהמשיח יבוא, יאיר בעולם הזה הגשמי גילוי אור אלוקי, כפי שמאיר כעת בעולם האצילות. אז יראו את דבר-ה' המהווה ומחיה את המקום, וכך גם את דבר-ה' המהווה ומחיה את הזמן. בכל יום יאיר הגילוי האמיתי של היום. בערב יום-הכיפורים יאיר ה'ובתשעה לחודש', כפי שנאמר מפי הקב"ה" (ליקוטי-דיבורים כרך א, עמ' 264).

מחילה גוררת מחילה

פעם אחת, בערב יום-הכיפורים לאחר תפילת שחרית, נכנס חסיד אל הרבי הרש"ב ופנה אליו בשמחה ובהרחבת-הדעת: "חג שמח!". הרבי, שישב בכובד-ראש והתעמק בספר שלפניו, השיב לו: "כן, עכשיו יום-טוב, ויום-טוב הוא מועדים לשמחה. אבל הרי ערב יום-הכיפורים היום, וצריכים להתעורר בתשובה מעומק הלב"...

השיב החסיד, שהיה יהודי פשוט למדיי: "רבי, אנחנו חיילים. השם יתברך אמר שערב יום-הכיפורים הוא יום-טוב וציווה להיות שמחים; ואחר חצות צריכים להתפלל מנחה, לומר 'על חטא' ולעשות תשובה. רבי, תנו לי לעקאך" (=עוגת-דבש, שנוהגים לחלק בערב יום-הכיפורים). הרבי היה שבע-רצון ביותר מתשובתו הפשוטה של אותו חסיד. נתן לו לעקאך ואמר: "אני נותן לך לעקאך, והשם יתברך ייתן לך שנה מתוקה" (ספר השיחות ת"ש, עמ' 10).

בערב יום-הכיפורים ביקש הרש"ב מחילה מאימו, הרבנית רבקה, על שלא נהג לפי דעתה בעניין משפחתי מסויים. השיבה לו הרבנית: אספר לך סיפור. פעם אחת התכונן יישוב'ניק לנסוע לעיר ליום-הכיפורים. הוא כבר היה מוכן, אך בני-ביתו התמהמהו. אמר להם: אני יוצא לדרך, אלך לאט, וכשאגיע לעץ מסויים אחכה לכם. יצא האב לדרך, וכשהגיע אל העץ, ישב לנוח בצילו. מרוב עייפות נרדם מתחת לעץ. ילדיו יצאו גם הם לדרך, ושכחו את אביהם לגמרי. עברו ליד העץ והמשיכו בדרכם, בלי לצרפו אליהם. לפנות ערב התעורר האב. הוא הבין שבניו שכחוהו ושלא יספיק להגיע העירה לפני שקיעת החמה. לחזור - כבר מאוחר. הרים האב את עיניו למרום ואמר: "ריבונו-של-עולם! ילדיי שכחוני, אך אני מוחל להם. מחול אף אתה לבניך אשר שכחוך!". וסיימה הרבנית: "הלוואי ימחל הקב"ה לכולנו, כפי שאני מוחלת לך".

סליחה ודאית

אחד מתלמידי הבעש"ט נסע לרבו בערב יום-הכיפורים. מכיוון שלא נזדמן לו לקנות שחת לסוסים והם לא אכלו ביום האתמול, נאלץ לעצור ביער ולהניח להם לאכול. בתוך כך שכב לנוח קצת ונרדם. כשהתעורר, ראה שכבר יצאו הכוכבים. באין ברירה נשאר ביום-הכיפורים ביער, ליבו שבור, והתפלל בהכנעה רבה. במוצאי יום-הכיפורים נסע לעיר. הבעש"ט קיבלו בסבר פנים יפות מאוד ובשמחה רבה, ואמר לו: "דע, שתפילתך העלתה את כל תפילותיהם של 'העם שבשדות'" (כתר-שם-טוב סימן שיז).

בסוף תפילת יום-הכיפורים הכריז רבי לוי-יצחק מברדיצ'ב: "ידוע שספק ברכות להקל, ומכיוון שהקב"ה פסק במפורש בתורתו הקדושה לברך בשם ומלכות 'מלך מוחל וסולח לעוונותינו' - לא יכול להיות בזה שום ספק וספק-ספקא"... (איגרות-קודש הרבי מליובאוויטש כרך יד, עמ' לד).